Pennsylvania, 1956. Frank Sheeran, un veterano de guerra de origen irlandés que trabaja como camionero, conoce accidentalmente al mafioso Russell Bufalino.

Narra la historia de un padre soltero cuya cómoda y burguesa vida se ve sacudida cuando su pasado se vuelve en su contra: Jason Sinai (Robert Redford), quien también utiliza el alias de James Grant, es un prófugo de la guerra de Vietnam y ex-militante del grupo social revolucionario Weather Underground -conocido por sus actividades violentas- perseguido por el FBI desde hace 30 años, tiempo en el que ha vivido oculto y que ahora amenaza con descubrir un ambicioso y joven periodista (Shia LaBeouf).

Kathleen Kelly es la propietaria de una librería infantil, un verdadero tesoro cultural de uno de los barrios más esclusivos de Nueva York, y pasa largas noches aburridas junto a su novio Frank , un escritor frustrado que escribe columnas en el periódico. Lo único que apasiona a Kathleen es intercambiar mensajes de correo electrónico con un hombre del que sólo conoce su seudónimo.

El joven Jamie Conway aspira a ser escritor, pero sólo ha podido trabajar en una revista para revisar datos en los artículos de los demás. Es huérfano de madre, y su mujer lo ha dejado para irse a vivir a París como modelo.

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