Años 60. Cuando Tony Lip, un rudo italoamericano del Bronx, es contratado como chófer del virtuoso pianista negro Don Shirley durante una gira de conciertos por el Sur de Estados Unidos, deberá confiar en "El libro verde", una guía de los pocos establecimientos seguros para los afroamericanos, para encontrar alojamiento.

Después de contraer una gran deuda económica con un cabecilla criminal local, el estafador Eddie Sullivan crea un esquema para hacerse rico rápidamente y de paso evitar que la mafia le vuele la cabeza.

La malcriada y rebelde Rachel (Lindsay Lohan) grita, dice tacos y bebe. En otras palabras, es incontrolable, pero el vaso de la paciencia de su madre (Felicity Huffman) se desborda, cuando le destroza el coche.

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