Bill Gluckman (Ryan O'Neal), un rico judío de Malibú candidato a gobernador de California, ve peligrar su carrera política por culpa de su hijo (Jamie Kennedy), un niño rico que, en su afán de convertirse en rapero, no cesa de poner en evidencia a su progenitor cada vez que habla y actúa como tal.

Cinco amigas veinteañeras, Kate, Page, Shelly, Lily y Dorothy, al acercarse el día de San Valentín, intentan arreglar sus vidas amorosas.

Tres historias independientes sobre tres mujeres que vivieron en la misma casa pero en épocas distintas (años 50, 70 y 90).

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