En una de sus últimas noches como estudiantes del instituto, los amigos e inadaptados Evan y Seth experimentarán una legendaria odisea durante una tarde en la que intentan comprar bebida para una fiesta en la que estarán las chicas de sus sueños. En su peripecia les acompañará el indescriptible McLovin, otro amigo inadaptado que acaba de comprarse un carnet falso: su pasaporte para comprar el alcohol.

Un carismático joven que se cree un cowboy (Edward Norton) y entabla relación con una chica rebelde y aburrida (Rachel Wood).

La relación que hay entre los hermanos Travis y Moses se podría tildar de gélida, ya que nunca han hecho buenas migas y llevan mucho tiempo sin saber nada el uno del otro.

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