Años 60. Cuando Tony Lip, un rudo italoamericano del Bronx, es contratado como chófer del virtuoso pianista negro Don Shirley durante una gira de conciertos por el Sur de Estados Unidos, deberá confiar en "El libro verde", una guía de los pocos establecimientos seguros para los afroamericanos, para encontrar alojamiento.
Dos amigos lamentan que el matrimonio les haya arruinado toda posibilidad de diversión, especialmente en lo que al sexo se refiere; sus esposas deciden entonces concederles un fin de semana libre, un paréntesis de libertad, en el que podrán desmadrarse todo lo que quieran, sin remordimientos ni explicaciones
Steve (Johnny Knoxville) trabaja en una oficina y desea fervientemente un ascenso. Cuando se lo conceden su primera tarea será despedir al hombre de la limpieza, Stavi, lo cual es demasiado para él y acaba ofreciéndole un trabajo cortándole el cesped.
El profesor de instituto Ben Wrightman (Jimmy Fallon) es un buen partido. Es encantador, divertido y fantástico con los niños. Cuando conoce a Lindsey Meeks (Drew Barrymore), una ambiciosa asesora comercial cuyo espíritu refulge tanto como su belleza, la atracción que sienten el uno por el otro es inmediata.
Hal Larsen es un muchacho superficial que sólo encuentra bellas a las chicas que parecen supermodelos. Sin embargo, después de ser sometido a una sesión de hipnosis por un conocido gurú, sólo será capaz de ver la belleza interior de las mujeres.
Timothy Dumphy proviene de un hogar roto, tiene un perro con tres patas y un parche, y un especial atractivo para atraer problemas.
Ted Strohehmann ha vivido angustiado durante 14 años de su vida, la razón de su desgracia no es otra que la famosa Mary Jensen, la chica que todos desean y con la que por fin, consigue tener una cita en la fiesta de fin de curso.
Roy Munson es el nuevo campeón de bolos de Iowa. Tras su primer torneo como profesional, intenta timar a unos incautos, pero las cosas salen mal y pierde una mano.
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