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Tras dos años de exitosa gira mundial, Conner 4Real (Andy Samberg) es el nombre más reconocido de la música. Cuando su último disco es un fracaso, su popularidad entra en crisis y todos sus fans, aduladores y rivales, no saben qué hacer con él. Pero finalmente Conner, para levantarse, intentará volver a juntar a su ex-banda de música de cuando era joven.
Tres estudiantes de último curso de instituto, aparentemente anónimos, deciden montar una fiesta salvaje en casa de uno de ellos, promocionándola en las redes sociales como la fiesta más loca de la temporada.
Paul Crewe, un jugador de fútbol americano, y Nate Scarboro, entrenador y antiguo campeón, se encuentran cumpliendo condena en la misma prisión. Juntos deciden formar un equipo que juegue contra el de los guardias.
Bill Gluckman (Ryan O'Neal), un rico judío de Malibú candidato a gobernador de California, ve peligrar su carrera política por culpa de su hijo (Jamie Kennedy), un niño rico que, en su afán de convertirse en rapero, no cesa de poner en evidencia a su progenitor cada vez que habla y actúa como tal.
Deuce Bigalow trabaja de limpiador en un acuario hasta que un día pierde su empleo. Más tarde consigue un empleo temporal en la casa de un gigoló, pero cuando accidentalmente la destruye se verá obligado a trabajar como chico de compañía. Tendrá una serie de variopintas clientes, enamorándose de una de ellas
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