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En el sur de Boston, en la década de 1970, el agente del FBI John Connolly (Joel Edgerton) convence al mafioso irlandés James “Whitey” Bulger (Johnny Depp), un delincuente recién salido de la cárcel, para que colabore con el FBI y elimine a un enemigo común: la mafia italiana.
¿Qué pasaría si alguien te diera una caja con un botón que, si lo aprietas, haría aparecer un millón de dólares pero, simultáneamente, se llevaría la vida de alguien que no conoces?
El Departamento de Policía de Massachussets se enfrenta a la mayor banda de crimen organizado de la ciudad de Boston.
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