Caraibi, 1700. La figlia del governatore viene rapita dal malvagio pirata Barbossa. Will Turner amico d'infanzia della ragazza e segretamente innamorato di lei, si unisce a Jack Sparrow, un pirata vagabondo e per cui la parola strano suona eufemistica, per portare in salvo la fanciulla.

Per scoprire l'assassino di sua moglie, il trombettista jazz Tom Van Allen decide di condurre da solo le indagini nei bassifondi della città. Cambia identità, diventa amico di un pesce piccolo della malavita, Jimmy the Finn, e attira l'attenzione di due sbirri che vorrebbero ripulire da cima a fondo il quartiere.

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