Mike McDermott (Matt Damon) e' un ex giocatore di carte, che ora però studia legge e ha una ragazza. Ma quando un vecchio amico uscito dal carcere si trova in grossi guai economici, Mike decide di tornare al tavolo verde per aiutarlo.

Il capitano Bob, dopo essersi congedato dalla moglie Sally, parte per la guerra del Vietnam insieme con l'amico sergente Dink Mobley.

Siamo nel 1936 negli Stati Uniti della Grande Depressione. Woody Guthrie, che per sbarcare il lunario dipinge le insegne dei negozi e ha come hobby quello di suonare la chitarra, lascia la moglie Mary e le loro due figliolette in Texas per raggiungere la California in cerca di fortuna.

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