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Frank Sheeran è un sicario della mafia e veterano della seconda guerra mondiale che sviluppa le sue abilità da esecutore criminale durante il suo servizio in Italia.
Boston. È in atto una guerra tra la polizia locale e una banda della malavita organizzata. Billy Costigan, giovane poliziotto in incognito, riceve l'incarico di infiltrarsi nella gang capeggiata dal boss Frank Costello.
Il detective Mitch Preston è un uomo di poche parole e di pochissima pazienza che adora lavorare da solo. L'agente di pattuglia Trey Sellars è invece un attore mancato e la sua massima aspirazione è interpretare un poliziotto sullo schermo.
Ben Sobol, tranquillo psichiatra, si trova ad avere come paziente il temutissimo Paul Vitti, uno dei più importanti boss della mafia newyorkese, entrato in crisi esistenziale.
Harry Fabian è un legale che s'arrangia, uno che, per fare il grande salto, vorrebbe fare l'organizzatore d'incontri di boxe.
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