Pur con un grosso conto in banca, frutto di molti omicidi a pagamento, Martin Q. Blank (Cusack) è insoddisfatto. È in cura da un riluttante psicanalista (Arkin) e quando la sua segretaria (Joan Cusack) gli passa l'invito di andare a Grosse Pointe per la riunione decennale dei suoi compagni di liceo, accetta.

Bob Hoskins interpreta un detective di grana grossa, iroso, razzista e con la salute instabile. Colpito da un violento attacco di cuore viene portato d'urgenza a un ospedale per un trapianto.

Dorothy è una biondina che fa la cameriera in una tavola calda. Paul è un imbroglioncello con l'hobby delle foto osée: convince Dorothy a posare per lui.

In un castello, trasformato dal governo in ospedale psichiatrico per reduci dal Vietnam, s'instaura un forte rapporto d'amicizia tra uno psichiatra anticonformista e un giovane paziente.

Siamo nel 1936 negli Stati Uniti della Grande Depressione. Woody Guthrie, che per sbarcare il lunario dipinge le insegne dei negozi e ha come hobby quello di suonare la chitarra, lascia la moglie Mary e le loro due figliolette in Texas per raggiungere la California in cerca di fortuna.

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