Due amici di infanzia si baciano per le esigenze di un cortometraggio amatoriale. Il bacio, apparentemente innocuo, insinua dubbi ricorrenti nei due ragazzi, portandoli a confrontarsi con le loro preferenze, sconvolgendo l'equilibrio della loro cerchia sociale e rimettendo in discussione le loro vite.

Louis, giovane scrittore di successo che da tempo ha lasciato la sua casa di origine per vivere a pieno la propria vita, torna a trovare la sua famiglia per comunicargli un’importante notizia.

Guillaume muore a causa di un incidente. Tom, il suo compagno, sconvolto da dolore, si reca presso la famiglia del ragazzo per assistere al funerale.

Nella Parigi degli anni Settanta, il 17enne Gilles cerca di trovare la sua strada tra i fermenti politici che lo circondano e le aspirazioni a diventare un regista.

Dopo la morte di suo padre, Sal Paradise (Sam Riley), un giovane scrittore di New York, incontra Dean Moriarty (Garrett Hedlund), un giovane ribelle e pericolosamente seducente.

Laurence, insegnante di letteratura, viene a patti finalmente con la propria identità e decide di intraprendere un lungo e doloroso percorso per diventare donna. Naturalmente questo passaggio finisce per incidere drammaticamente anche nelle vite di tutte le persone che circondano Laurence...

Lo scrittore inglese James che, in occasione dell'uscita in Italia del suo ultimo libro, tiene una conferenza sulla stretta relazione tra l'originale e la copia nell'arte, conosce una giovane gallerista d'origine francese, con la quale passa qualche ora per le stradine di un piccolo paese del sud della Toscana.

Paranoid Park si trova a Portland ed è un parco in cui si ritrovano gli skater più folli, anime dannate della città, giovani senza futuro, che bruciano le proprie vite sulla pista.

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