Zack è un simpatico ragazzo amante dello skateboard, attrezzo con cui è solito scorrazzare per le strade e i marciapiedi della sua città. Quando si dota di un nuovo "skate" si accorge che esso è magico e parlante.

Siamo nel 1936 negli Stati Uniti della Grande Depressione. Woody Guthrie, che per sbarcare il lunario dipinge le insegne dei negozi e ha come hobby quello di suonare la chitarra, lascia la moglie Mary e le loro due figliolette in Texas per raggiungere la California in cerca di fortuna.

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