Un milionario viene condannato a un periodo di detenzione in un carcere di massima sicurezza. Totalmente impreparato alla vita di prigione decide di assumere Darnell, un uomo di strada, affinché lo renda un vero duro nei suoi ultimi giorni di libertà e lo prepari alla vita di prigione.

Quando Oscar Diggs (James Franco), illusionista di un piccolo circo, dalla discutibile etica, viene trasportato dal polveroso Kansas nel fantastico Regno di Oz, pensa di aver vinto alla lotteria: fama e fortuna a sua completa disposizione.

L'universo di Harold Crick, agente del fisco, viene sconvolto quando inizia a sentire una misteriosa voce narrante che fa la cronaca in diretta della sua vita e che solo lui è in grado di sentire.

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