Nel 1962, dopo la chiusura di uno dei migliori club di New York in cui lavorava, il buttafuori italoamericano Tony Lip deve a tutti i costi trovare un lavoro per mantenere la sua famiglia.

Una settimana da scapoli, liberi di fare quel che gli pare. È questo il "pass" che viene concesso ai due protagonisti dalle rispettive mogli.

Steve Barker ha un disperato bisogno di soldi. Per riuscire a racimolarne un po' decide di partecipare alle Paraolimpiadi simulando un handicap mentale.

Tra Lindsay e Ben è stato amore a prima vista. Tutto sembra perfetto finché non inizia la stagione del baseball e la donna è costretta ad entrare in competizione con il primo vero amore del fidanzato: i Boston Red Sox.

Durante la propria vita, Harold, ispirato dal padre morente, ha sempre valutato solo l'aspetto esteriore delle donne, considerandole degne del suo interesse solo se avvenenti.

Timothy, figlio adolescente di genitori divorziati, ai libri e alle responsabilità preferisce la scapestrata compagnia degli amici e del cane, perdendosi tra scorribande e marijuana da fumare.

Nel 1998 Ted (B. Stiller) non ha ancora dimenticato Mary (C. Diaz), la più bella del liceo a Rhode Island che nel 1985 l'aveva scelto come accompagnatore al ballo di fine anno.

Roy Munson è un campione del bowling, ma la sua gloria finisce presto a causa di un pestaggio in cui la sua magica mano destra ha la peggio.

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