Per riconquistare il cuore di Erin, che lo ha lasciato, poi lo ha ripreso e poi lo ha lasciato di nuovo, Jeff Bauman prepara un cartellone e si piazza sulla linea di traguardo della maratona di Boston.

E' ora di legalizzare Ted. Da quando abbiamo lasciato John e Ted, i due continuano a spassarsela alla grande in quel di Boston.

Hank Palmer è un affermato avvocato difensore di criminali. Quando torna nella piccola città d'origine per i funerali della madre, ad attenderlo trova il padre Joseph, stimato e onesto giudice, e i suoi due fratelli.

Un professore di biologia che lavora in una scuola superiore si improvvisa esperto di arti marziali allo scopo di raccogliere fondi per salvare il programma di musica dell'istituto in cui insegna.

Tra Lindsay e Ben è stato amore a prima vista. Tutto sembra perfetto finché non inizia la stagione del baseball e la donna è costretta ad entrare in competizione con il primo vero amore del fidanzato: i Boston Red Sox.

I tre fratelli Baudelaire sono ragazzi dotati di particolari capacità: Violet, la maggiore, è un'abile inventrice, capace di trasformare oggetti abbandonati in congegni adatti a quasi ogni occasione.

New England, nei primi anni settanta Ben e JoJo Floss hanno appena perso la figlia Diana, assurdamente uccisa durante un alterco tra due sconosciuti.

Mike McDermott (Matt Damon) e' un ex giocatore di carte, che ora però studia legge e ha una ragazza. Ma quando un vecchio amico uscito dal carcere si trova in grossi guai economici, Mike decide di tornare al tavolo verde per aiutarlo.

Nel 1998 Ted (B. Stiller) non ha ancora dimenticato Mary (C. Diaz), la più bella del liceo a Rhode Island che nel 1985 l'aveva scelto come accompagnatore al ballo di fine anno.

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