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Nel 1962, dopo la chiusura di uno dei migliori club di New York in cui lavorava, il buttafuori italoamericano Tony Lip deve a tutti i costi trovare un lavoro per mantenere la sua famiglia.
Una settimana da scapoli, liberi di fare quel che gli pare. È questo il "pass" che viene concesso ai due protagonisti dalle rispettive mogli.
Durante la propria vita, Harold, ispirato dal padre morente, ha sempre valutato solo l'aspetto esteriore delle donne, considerandole degne del suo interesse solo se avvenenti.
Nel 1998 Ted (B. Stiller) non ha ancora dimenticato Mary (C. Diaz), la più bella del liceo a Rhode Island che nel 1985 l'aveva scelto come accompagnatore al ballo di fine anno.
Max Grabelski, giovanotto cordiale e bonaccione, fattorino a domicilio, deve consegnare un grosso pacco in un giorno e in un orario preciso a un losco affarista, certo Bragdon.
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